4-xlorfenilxloratsetat asosida nukleofil almashinish reaksiyalarini tadqiq qilish

Kirish. Adabiyot ma’lumotlaridan ma’lumki, xloratsetillash reaksiyasining mahsulotlari kimyo sanoatida, tibbiyotda va qishloq xo‘jaligida keng ko‘lamda ishlatilib kelinmoqda. Shuning uchun aromatik birikmalarning xloratsetillash mahsulotlari va ular asosida sintez qilingan hosilalar xalq xo‘jaligida muhim ahamiyat kasb etadi. Jumladan, ulardan farmatsevtikada dori vositalari, polimerlar uchun stabilizatorlar, shuningdek, qishloq xo‘jaligida ekinlarni himoya qilishda pestitsid xossaga ega bo‘lgan preparatlar ishlab chiqarishda foydalaniladi [1]. Shuning uchun yangi xloratsetil mahsulotlar va ularning hosilalarini sintez qilishning qulay hamda arzon usullarini topish, ularning biologik xossalarini o‘rganish organik kimyoning dolzarb vazifalaridan biri hisoblanadi. Masalan, pirokatexinni xloratsetillash mahsuloti tibbiyotda qon bosimi keskin tushib ketganda qon bosimini ko‘taruvchi “Noradrenalin” preparatini tayyorlashda, 4-nitrofenolni xloratsetillash mahsuloti esa “Levomitsetin” nomi bilan antibiotik sifatida ishlatiladi [2]. Ko‘pchilik aromatik birikmalar va xloralmashgan fenollarni xloratsetillash reaksiyasidan olingan moddalar qishloq xo‘jaligida pestitsidlar sifatida qo‘llaniladi [3]. Shuning uchun ham yangi xloratsetil mahsulotlar va ularning hosilalarini sintez qilishning qulay hamda arzon usullarini topish, ularning biologik xossalarini o‘rganish organik kimyoning dolzarb vazifalaridan biri hisoblanadi [4]. Yechiladigan muammo va masalaning qo‘yilishi. Ishning maqsadi 4xlorfenilxloratsetat sintez qilishning qulay uslubini ishlab chiqish, 4-xlorfenilxloratsetat asosida yangi moddalar sintez qilish, 4-xlorfenilxloratsetat va uning asosida sintez qilingan yangi moddalarni ajratib olish hamda ularning tuzilishini zamonaviy fizik-kimyoviy metodlar bilan “Развитие науки и технологий” Научно–технический журнал №1/2025 110 Кимё ва кимёвий технологиялар o‘rganish, 4-xlorfenilxloratsetat va uning asosida sintez qilingan yangi moddalarning biologik faolligini tadqiq qilishdan iborat. Eksperiment va olingan natijalarning tahlili. 4-Xlorfenilxloratsetat olish. Vodorod xlorid chiqishiga moslangan naycha va qaytarma sovutkich bilan jihozlangan tagi dumaloq kolbaga 4-xlorfenol solinib, uni 50 ml absolyut benzolda eritildi. 4-Xlorfenol to‘liq erib ketgandan so‘ng eritmaga xloratsetilxlorid quyib reaksiya aralashmasi 30 soat qizdirildi. Reaksiya tugaganligini vodorod xlorid gazi ajralishi to‘xtaganidan aniqlanib, reaksiyaga kirishmay qolgan 4-xlorfenolni ajratish maqsadida reaksion aralashma 10% li ishqorli suv bilan yuvildi hamda benzol bilan 3 marta ekstraksiya qilindi. Benzolli organik qavat ajratildi va CaCl2 bilan quritildi. Benzol suv nasosida haydab olindi, mahsulot esa etil spirtida qayta kristallanib tozalandi. Tsuyuq.=23-25°C. Reaksiya unumi 20 g, ya’ni 98% ga teng. Reaksiya natijasida faqat bitta modda 4-xlorfenilxloratsetat hosil bo‘lganligi YuQX si orqali aniqlandi. 4-Xlorfenilxloratsetat asosida sintezlar. Qaytarma sovutkich o‘rnatilgan tagi dumaloq kolbaga 50 ml absolyut benzol quyildi va unga fenol solib eritildi. Uning ustiga natriy metali solindi. Ma’lum vaqt o‘tgandan so‘ng natriy metalining erishi sekinlashib bordi, shu sababli aralashma suv hammomida reaksiya oxiriga borguncha qizdirildi. Natriy fenolyat eritmasi sovutilgandan so‘ng unga 4-xlorfenilxloratsetat solib, reaksiya aralashmasini suv hammomida 5 soat davomida qizdirildi. Reaksiyaga kirishmay qolgan p-xlorfenolni ajratish maqsadida reaksion aralashma 10% li ishqorli suv bilan yuvildi hamda benzol bilan 3 marta ekstraksiya qilindi. Benzolli organik qavat ajratildi va CaCl2 bilan quritildi. Benzol suv nasosida haydab olindi, reaksiya mahsuloti esa etil spirtida qayta kristallanib tozalandi. Tsuyuq.=78°C. Reaksiya unumi 12,87 g, ya’ni 60% ga teng. 4-Xlorfenil-4'-xlorfenoksiatsetat sintezi. Yuqoridagiga o‘xshash jihozlangan tubi dumaloq kolbaga p-xlorfenol solinib 50 ml absolyut benzolda eritildi. Uning ustiga oksid qavatidan tozalangan va maydalangan natriy metali asta-sekin solindi. So‘ngra hosil bo‘lgan 4-xlorfenolyat sovutilib ustiga oz-ozdan chayqatib turgan holda 4-xlorfenilxloratsetat solindi. Reaksiya 5 soat davom etib tugagandan so‘ng, aralashmani ajratish maqsadida 10% li ishqor eritmasi solindi. Eritma yaxshilab aralashtirilgandan so‘ng, benzol bilan 3 marta ekstraksiya qilindi va mahsulot CaCl2 yordamida quritildi. Benzol suv nasosida haydab olindi, mahsulot esa etil spirtida qayta kristallanib tozalandi. Reaksiya unumi 17,43 g, 70% ni tashkil qildi. Tsuyuq.=118°C. 4-Xlorfenil-4'-metoksifenoksiatsetat sintezi. Tubi dumaloq kolba qaytarma sovutkich bilan jihozlanib, unga absolyut benzol va p-metoksifenol aralashtirilib solindi. 4-Metoksifenolning benzoldagi eritmasiga asta-sekinlik bilan oksid qavatidan tozalangan va maydalangan natriy metali oz-ozdan solindi. 4-Metoksifenol natriy metali bilan batamom ta’sirlashib bo‘lgandan so‘ng, uning ustiga 4-xlorfenilxloratsetat solib reaksion aralashma qaynatildi. Reaksiya tugagandan so‘ng, aralashma ishqorli suv eritmasi bilan yuvildi. Benzol bilan ekstraksiya qilindi va CaCl2 bilan quritildi. Benzol suv nasosida haydab olindi, mahsulot esa etil spirtida qayta kristallanib tozalandi. Tsuyuq.= 93ºC. Reaksiya unumi 14,9 g. (58%). 4-Xlorfenil-β-naftoksiatsetat sintezi. Yuqoridagiga o‘xshash jihozlangan tubi dumaloq kolbaga β-naftol solinib 50 ml absolyut benzolda eritildi. Uning ustiga oksid qavatidan tozalangan va maydalangan natriy metali asta-sekin solindi. So‘ngra hosil bo‘lgan β-naftolyat sovutilib ustiga oz-ozdan chayqatib turgan holda 4-xlorfenilxloratsetat solindi. Reaksiya 5 soat davom etib tugagandan so‘ng, aralashmani ajratish maqsadida 10% li ishqor eritmasi solindi. Eritma yaxshilab aralashtirilgandan so‘ng, benzol bilan 3 marta ekstraksiya qilindi va mahsulot CaCl2 yordamida quritildi. Benzol suv nasosida haydab olindi, mahsulot esa etil spirtida qayta kristallanib tozalandi. Reaksiya unumi 6,11 g, 65% ni tashkil qildi. Tsuyuq.= 71°C. 4-Xlorfenil-m-tolilaminoatsetat sintezi. Yuqoridagiga o‘xshash jihozlangan tubi dumaloq kolbaga meta-toluidin solinib 50 ml absolyut benzolda eritildi. Uning ustiga 1,5 g (0,014 mol) natriy karbonat asta-sekin solindi. So‘ngra oz-ozdan chayqatib turgan holda p-xlorfenilxloratsetat solindi. Reaksiya 5 soat davom etib tugagandan so‘ng, aralashmani ajratish maqsadida 10% li “Фан ва технологиялар тараққиёти” Илмий–техникавий журнал №1/2025 111 Химия и химические технологии ishqor eritmasi solindi. Eritma yaxshilab aralashtirilgandan so‘ng, benzol bilan 3 marta ekstraksiya qilindi. Benzol qavat CaCl2 yordamida quritildi. Benzol suv nasosida haydab olindi, mahsulot esa etil spirtida qayta kristallanib tozalandi. Tsuyuq.= 39°C. Reaksiya unumi 4,48 g, 55% ni tashkil qildi. Ma’lumki, moddaning pKa qiymati qanchalik kichik bo‘lsa, uning kislotalik xususiyati shunchalik katta bo‘ladi. Keltirilgan karbol kislota-lar qatorida p-xlorfenolning kislotaliligi eng yuqori va uning gidroksil guruhidagi vodorod atomi nisbatan harakatchan. 4-Xlorfenolning kislotaliligini yuqori bo‘lishi esa o‘z navbatida xlor atomining manfiy induksion ichki molekulyar ta’sirining kuchliligi bilan tushuntiriladi. Xlorning elektromanfiyligi katta bo‘lganligi sababli halqadagi elektronlarni o‘ziga tortadi va gidroksil guruhidagi kislorod - vodorod bog‘ini ionlashtirib qo‘yadi. Shu sababdan ham 4-xlorfenol va xloratsetilxlorid orasidagi o‘zaro elektrofil almashinish reaksiyasi nisbatan oson boradi hamda bu reaksiya mahsulotining unumini ortishiga olib keladi. Reaksiya tenglamasini quyidagicha ifodalash mumkin: OH OCOCH2Cl бензол HCl - + ClCOCH2Cl Cl Cl Shunday qilib, 4-xlorfenilxloratsetat sintez qilishning optimal usuli sifatida ushbu usul tanlab olindi. 4-Xlorfenilxloratsetat asosida sintezlar. Bizga ma’lumki, qishloq xo‘jalik ekinlari hosilining deyarli uchdan bir qismi begona o‘tlar, turli kasalliklar va hashorotlar ta’sirida nobud bo‘ladi yoki yo‘qoladi. Shuning uchun begona o‘tlarni yo‘qotish, o‘simlik kasalliklariga va zararli hashoratlarga qarshi kurashish kimyogarlarning va shu soha mutaxassislarining dolzarb va muhim vazifalaridan biri hisoblanadi. Adabiyot ma’lumotlaridan fenoksisirka kislota va uning hosilalaridan begona o‘tlarni yo‘qotishda gerbitsid sifatida qo‘llanilishi ma’lum. Ular kichik konsentratsiyalarda gerbitsidlik xususiyatlari bilan bir qatorda o‘simliklarni o‘sishini tezlashtirish xossalariga ham ega bo‘lib, meva hosilining etilishini tezlashtirishda va urug‘siz pomidorlarni yetishtirishda qishloq xo‘jaligida keng qo‘llaniladi [5]. O‘zbekiston Milliy universiteti kimyogar olimlari tomonidan aromatik uglevodorodlarni xloratsetillash reaksiyalari katalitik miqdordagi metall tuzlari (Lyuis kislotalari) ishtirokida o‘rganilgan va bu birikmalar asosida 120 dan ortiq yangi moddalar sintez qilingan. Ularning biologik faolliklari o‘rganilib, shu birikmalar orasidan gerbitsid, fungitsid va polimerlar uchun stabilizatorlik xossalari yuqori bo‘lgan moddalar topilgan [6]. Tuzilishi bo‘yicha adabiyot manbalaridagi birikmalarga o‘xshash, biologik faolliklari yuqori bo‘lgan birikmalar sintez qilingan. Fenatsilxloridlarning fenollar, spirtlar, kislotalar va aminobirikmalar bilan nukleofil almashinish reaksiyalari o‘rganilgan. Adabiyotlarda molekulasida alkoksi-, fenoksi- va kislota qoldiqlarini tutgan birik-malarning turli xil biologik faollikka ega bo‘lishi ma’lum. Shu sababli, yangi biologik faol birikmalar sintez qilish maqsadida, 4-xlorfenilxloratsetat bilan fenol, 4-metoksifenol, 4-xlorfenol, β-naftollarning natriyli tuzlari o‘rtasida nukleofil almashinish reaksiyalari olib borildi [7]. 4-Xlorfenilxloratsetat va fenol o‘rtasidagi nukleofil almashinish reaksiyasi benzol erituvchisida olib borildi. Benzol erituvchisini tanlashdan maqsad, unda qutblilik yo‘qligi (dipol momenti 0 ga teng) uchun nukleofil almashinish reaksiyasi bir xil yo‘nalishda borib, halqali birikmalar hosil bo‘lishi kuzatilmaydi. Bu ma’lumotlar ilmiy-tadqiqot ishida keltirilgan adabiyotlar sharhida ham berilgan. Biz avval fenolga benzol muhitida natriy metali ta’sir ettirib natriy fenolyat holatiga o‘tkazildi: “Развитие науки и технологий” Научно–технический журнал №1/2025 112 Кимё ва кимёвий технологиялар O H O Na бензол + Na + H 2 Hosil qilingan natriy fenolyatga 4-xlorfenilxloratsetat ta’sir ettirib, 4-xlorfenilfenoksiatsetat hosil qilindi. Reaksiya tugaganligini kolbadagi osh tuzi miqdorini o‘zgarmay qolishidan aniqlandi. Reaksiya unumi 60% ni tashkil etdi: Olib borilgan jarayon 5 soat davom etdi. Reaksiya natijasida hosil bo‘lgan modda etil spirtida qayta kristallab tozalandi. Etil spirtini tanlashning sababi, boshlang‘ich modda p-xlorfenilxloratsetat etil spirtida yaxshi eriydi, ammo asosiy modda 4-xlorfenilfenoksiatsetat esa etil spirtida erimaydi. SHu tufayli, qayta kristallab toza holdagi mahsulotni ajratib olishga erishildi [8]. Nukleofil almashinish reaksiyalarini davom ettirib, 4-xlorfenilxloratsetat molekulasidagi xlor o‘rniga fenoksi guruhni kiritdik. Bunday tuzilishga ega bo‘lgan moddalarning fungitsidlik xossasiga ega bo‘lishi adabiyot manbalarida ham ma’lum. Agar 4-xlorfenilxloratsetatdagi xlor o‘rniga 4-xlorfenolni kiritilsa, fungitsidlik xossani kuchaytirishi bilan bir qatorda xlorning ta’siri tufayli bakteritsidlik xossasini ham oshirishi mumkin. Shu maqsadda nukleofil reagent sifatida 4xlorfenol tanlandi. 4-Xlorfenilxloratsetat bilan 4-xlorfenolning reaksiyasi yuqoridagiga o‘xshash sharoitda benzol erituvchisida olib borildi. Avval 4-xlorfenol natriy metali ishtirokida fenolyat holiga o‘tkazildi: OH O Na + H2 2 2 2 + N a C I CI Olingan natriy p-xlorfenolyat eritmasiga 4-xlorfenilxloratsetat ta’sir ettirilganda reaksiya 5 soat davom etdi. Reaksiya natijasida hosil bo‘lgan modda 4-xlorfenil-4'-xlorfenoksiatsetat unumi 70% ni tashkil etdi. Hosil bo‘lgan modda etil spirtida qayta kristallab tozalandi: O C O C H 2C l O Na O CO CH2O + Na Cl - CI C I C I C I Olib borilgan tajriba natijalaridan ko‘rinadiki, 4-xlorfenilxloratsetat bilan 4-xlorfenol orasidagi reaksiya oson boradi va mahsulot yuqori unum bilan hosil bo‘ladi. Bu jarayonni quyidagicha tushuntirish mumkin. 4-Xlorfenolda fenol halqasining p-holatida joylashgan xlor kuchli –I effektga ega bo‘ladi. Ammo kuchsiz bo‘lsa-da +M effektga ham ega bo‘lishi bilan fenolga qaraganda kislorod atomida elektron zichlikni kuchaytirishi hisobiga 4-xlorfenilxloratsetat bilan nukleofil almashinish reaksiyasi oson boradi va reaksiya unumi yuqori bo‘ladi. 4-Xlorfenilxloratsetat bilan nukleofil almashinish reaksiyasi uchun p-metoksifenol tanlab olindi. Bu tanlashning sababi shundan iboratki, birinchidan benzol halqasidagi metoksi guruh birikmaning pestitsidlik xossasini ancha kuchaytirishi natijasida uning fungitsidlik va bakteri-sidlik xossasini faollashtirishi mumkin. Ikkinchi sababi, nukleofil almashinish reaksiyasi borishini osonlashtirishi va reaksiya unumini ham yuqori bo‘lishiga erishilishi mumkin [9]. “Фан ва технологиялар тараққиёти” Илмий–техникавий журнал №1/2025 113 Химия и химические технологии 4-Xlorfenilxloratsetat bilan 4-metoksifenolni nukleofil almashinish reaksiyalari benzol erituvchisida quyidagi sxema bo‘yicha olib borildi: OH O Na + H2 2 2 2 + Na OCH3 OCH3 O C O C H2 Cl O Na O C OC H2O + NaC l - O C H 3 C I OC H 3 CI Reaksiya natijasida hosil bo‘lgan 4-xlorfenil-4'-metoksifenoksiatsetat unumi 65% ni tashkil etdi. Reaksiya unumining yuqori bo‘lishini quyidagicha izohlash mumkin bo‘ladi: 4-metoksifenolda metoksi guruh –I effektga ega bo‘ladi. Kisloroddagi elektron juftining yadroga siljishi ya’ni, +M effekti ancha yuqori bo‘lishi bilan nukleofil almashinish reaksiyasi yaxshi borishi va reaksiya unumi yuqori bo‘lishi kuzatiladi. 4-Xlorfenilxloratsetat asosida biologik faol birikmalar sintez qilishga qaratilgan ishlarni davom ettirib, 4-xlorfenilxloratsetatni β-naftol va meta-toluidinlar bilan reaksiyalari o‘rganildi: OH ONa + + H 2 бензол Na ONa CI CI CH 2COO NaCI бензол + CICH 2 COO NH2 + +Na2CO3 CICH2COO CI CI NaCI CH2COO NH CO2 CH3 CH3 Shunday qilib, 4-xlorfenolni xloratsetillash reaksiyasi katalizatorsiz faqat benzolda olib borilganda bitta mahsulot 4-xlorfenilxloratsetat hosil bo‘lishi aniqlandi. 4-Xlorfenilxloratsetatning fenol, 4-xlorfenol, 4-metoksifenol, β-naftol va m-toluidinlar bilan olib borilgan nukleofil almashinish reaksiyasi natijasida hosil bo‘lgan mahsulot unumiga asoslanib reagentlarning nukleofil almashinish reaksiyasiga kirishishda quyidagi faollik qatori kelib chiqdi va olingan natijaning nazariy ma’lumotlarga mosligi aniqlandi: 3-toluidin < 4-metoksifenol < fenol < β-naftol < 4-xlorfenol 4- Xlorfenilxloratsetat va u asosida sintez qilingan moddalarning IQ- va PMR- spektrlari tahlili IQ-spektr tahlili. Sintez qilingan p-xlorfenilxloratsetat hamda uning 4-xlorfenol, 4metoksifenol, fenol, β- naftol va 3- toluidinlar bilan o‘zaro nukleofil almashinish reaksiyasidan olingan moddalarning IQ- spektrlari ularning tuzilishini tasdiqlaydi. Olingan barcha moddalarda benzol halqasi bo‘lganligi tufayli aromatik sistemadagi C-H bog‘ining valent tebranishi (νs-n arom.) 2900-3100 sm-1 kuchsiz sohada, C = C bog‘ining valent tebranishi 1500-1600 sm-1 o‘rta sohada va C-H bog‘ining deformatsion tebranishi (δs-n arom.) 900700 sm-1 kuchsiz sohada nur yutilishi kuzatiladi. 1500-1600 sm-1 o‘tish sohasida esa aromatik halqa skeletining tebranishida yutilish chiziqlari paydo bo‘ladi. “Развитие науки и технологий” Научно–технический журнал №1/2025 114 Кимё ва кимёвий технологиялар Sintez qilingan moddalarning karbonil guruhini valent tebranishi (νC=O) 1790-1720 sm-1 intensivligi juda kuchli sohada nur yutilish chiziqlarini yaqqol ko‘rish mumkin. Efir bog‘ining valent tebranishlari (νC-O-C) 1240-1190 sm-1, intensivligi o‘rta sohada yutilish chizig‘i hosil qiladi. Aromatik halqadagi ikkita yonma-yon joylashgan CH guruhlari (1,4 – almashinishlar) 11251090 sm-1 kuchsiz sohada tebranish chizig‘i beradi. Aromatik halqadagi C - C bog‘ining valent tebranishi 1490-1480 sm-1 intensiv sohada yutilish chizig‘i kuzatiladi. Ko‘p halqali aromatik birikmalar, hususan naftalin halqasi 850 sm-1 sohada nur yutilishi kuzatiladi. Aromatik ikkilamchi amin guruhidagi N-H bog‘ining valent tebranishi 3389 sm-1 sohada, deformatsion tebranishi (δN-H arom.) 1580-1450 sm-1 kuchsiz sohada yutilish chizig‘ini namoyon qiladi. Metilen guruhidagi C-H bog‘ining deformatsion tebranishi (δC-H) 1480-1490 sm-1 intensiv sohada nur yutilishi kuzatiladi. Monoxloralmashgan alkil- va arilgalogenidlarda C-CI bog‘ining valent tebranishlari 750-650 sm-1 sohada intensivligi o‘rtacha yutilish chizig‘i hosil qiladi. PMR- spektr tahlili. 4- Xlorfenilxloratsetatning PMR- spektrida metilen guruhidagi vodorod protonlari 3.29 m.u. da singlet kimyoviy siljish, aromatik halqadagi vodorod protonlari esa 6.44, 6.47, 6.78, 6.80 m.u. larda kimyoviy siljish namoyon qiladi. Chunki, benzol halqasida 1,4- holatda xlor va karboksil guruhi joylashgan, natijada aromatik halqadagi vodorod protonlarining kimyoviy siljishi bir - biridan farq qiladi. 4-Xlorfenil-p'-xlorfenoksiatsetatning PMR- spektrida metilen guruhidagi vodorod protonlari 3.959 m.u. da singlet, molekulada ikkita aromatik halqa mavjud bo‘lganligi tufayli sakkiz xil protonlar 6.34 - 6.86 m.u. larda kimyoviy siljish kuzatiladi. β-Naftol bilan olingan mahsulotda kondensirlangan aromatik halqa bo‘lganligi uchun naftalin halqasidagi protonlar 7.040 va 7.042 m.u. da kimyoviy siljish namoyon qiladi. m-Toluidin bilan olingan mahsulotda ikkilamchi aromatik amin guruhidagi (N-H arom.) vodorod protoni 4.2 m.u. da triplet kimyoviy siljish namoyon qiladi. Buning sababi ikkilamchi amin guruhiga qo‘shni metilen guruhidagi vodorod protonlarining spin-spin ta’siri bilan tushuntiriladi.Metil guruhidagi (-CH3) 0.8 m.u. da kimyoviy siljish beradi. Olingan natijalarning qo‘llanilish sohalari. Fenoksisirka kislota va uning turli hosilalari, asosan, ikki urug‘ pallali begona o‘tlarni yo‘qotishda selektiv gerbitsid sifatida ishlatilishi adabiyotlarda ma’lum [10]. 2-Naftoksisirka kislota esa o‘simliklarni o‘stiruvchi stimulyator hisoblanadi va u urug‘siz pomidor yetishtirishda qo‘llaniladi. Lekin ulardan g‘o‘za o‘stirishda foydalanish mumkin emas, chunki ular g‘o‘zaning rivojlanishiga va hosiliga salbiy ta’sir ko‘rsatadi. Shuning uchun ham o‘simliklarni tez o‘stiruvchi yangi moddalar sintez qilish muhim ahamiyat kasb etadi. 4- Xlorfenolni O-xloratsetillash mahsuloti olingan 4-xlorfenilxloratsetat asosida sintez qilingan moddalarning fitostimulyatorlik xususiyati O‘zRFA “O‘simlik moddalari kimyosi” institutining Fitotoksikologiya laboratoriyasida bug‘doyning “Kroshka” navi hamda g‘o‘zaning “C6524” navlarida 3-indolilsirka kislotaga nisbatan (etalon) o‘rganildi va ular orasida 4-xlorfenilxloratsetatning o‘simlik o‘sishini boshqarish xususiyatiga ega ekanligi aniqlandi, bunda bug‘doy p-xlorfenilxloratsetatning 1·10-2 konsentratsiyali eritmasi bilan ishlov berilganda butunlay o‘sishdan to‘xtab, ingibirlanganligi va 1·10-4 %-li suvli eritmada esa kontrolga (suv) nisbatan 12.5% tez o‘sishi, chigit 1·10-2 konsentratsiyali eritmada ingibirlanganligi va 1·10-3 konsentratsiyali eritmada kontrolga (suv) nisbatan 16.3% tez o‘sishi kuzatildi hamda laboratoriya sinov xulosasi olindi. Laboratoriya test natijalaridan ma’lum bo‘ldiki, p-xlorfenil-xloratsetatni 1·104 konsentratsiyada urug‘larni unishini tezlashtirish maqsadida va zarur bo‘lganda urug‘larni o‘sishini to‘xtatib turish uchun ishlatish mumkin. Xulosa (lar). 4-Xlorfenolni xloratsetillash reaksiyasi katalizatorsiz faqat benzol eritmasida olib borilganda bitta mahsulot 4-xlorfenilxloratsetat hosil bo‘lishi aniqlandi. 4Xlorfenilxloratsetatning fenol, 4-xlorfenol, 4-metoksifenol, β-naftol va m-toluidinlar bilan olib borilgan nukleofil almashinish reaksiyasi natijasida mahsulot unumiga asoslanib reagentlarning quyidagi faollik qatori keltirib chiqarildi va olingan natijaning nazariy ma’lumotlarga mos kelishi “Фан ва технологиялар тараққиёти” Илмий–техникавий журнал №1/2025 115 Химия и химические технологии aniqlandi. 4-Xlorfenilxloratsetat va u asosida sintez qilingan moddalarning tuzilishi IQ- va PMRspektrlari yordamida tasdiqlandi. 4-Xlorfenolni O-xloratsetillash mahsuloti va u asosida olingan moddalarning biologik faolligi o‘rganildi hamda ular orasida 4-xlorfenilxloratsetatning o‘simlik o‘sishini boshqarish xususiyatiga ega ekanligi aniqlandi